Des idées, j'en ai plein, et je ne dois certainement pas être le seul si tu demandes des idées
loufoques plaisantes
Un des reproches que je fais au monopoly, c'est que c'est plutôt hasardeux et difficile au début, puis devient très facile à la fin, car on a accumulé plein de ressources (argent,...) et qu'on devient un rouleau compresseur qui ne rencontre pas de difficulté de jeu et qui écrase les autres adversaires plus faibles... l'écart entre les joueurs se creusant inéxorablement (difficile d'inverser une tendance) ce qui démotive tout le monde car les joueurs du haut s'ennuient tellement c'est facilement, les joueurs du bas "démissionnent" car c'est trop dur...
Je ne connais pas la théorie des jeux, mais je pense que la gestion de l'inflation (en plus d'être adapté au thème) serait un des moyens de gérer la linéarité/progression de la difficulté...
L'inflation est un moyen d'introduire les effets du temps dans le jeu en ajoutant à chaque tour un handicap, poussant donc les joueur à s'investir, à prendre des risques, bref les poussant à jouer.
On pourrait imaginer que les prix indiqués soit du type PRIX DE BASE (tour 1) + X * inflation%, soit du genre 1000€+(3% par tour de jeu), mais ce n'est guère ludique, il faut simplifier, trouver quelque chose de facilement compréhensible par tous, tout de suite... une solution serait alors d'utiliser un code de prix (genre catégorie A,B,C,D...
si quand vous achetez un livre

)...
Personnellement, je trouve que les couleurs sont plus parlantes, plus rapidement identifiables par tous les joueurs autour de la table... on pourrait donc imaginer que le nom soit dans une case de couleur, comme au monopoly (vert, orange, violet...)
Reste plus qu'à fournir un petit tableau simple de prix :

Là j'ai pris arbitrairement une inflation constante de 3% par tour, indexée sur le prix du tour précédant, ce qui donne des chiffres pas très lisibles, mais on pourrait imaginer un système encore plus simple avec une inflation de 100€/tour pour 1000€ au départ, ce qui donnerait des prix du genre 1100, 1200, 1300,...
Cependant si l'inflation permet d'introduire le paramètre temps et d'augmenter progressivement la difficulté, elle s'applique à tous de la même manière...
Un autre levier pourrait être de trouver un moyen de handicaper les joueurs du haut du classement pour qu'ils continuent à y trouver du challenge et donc de l'intérêt, sans pour autant pénaliser ceux du bas.
Et je crois que tu as déjà donné une des possibilités : tu parles du "but de développer son réseau de distilleries", on pourrait alors imaginer de mesurer/quantifier/matérialiser cela par un simple système de
Renommée (on peut choisir un autre terme si vous trouvez qu'il ne convient pas).
Pour chaque distillerie achetée, un certain nombre de jeton de renommée (physiquement des mignoettes ?) sont donnés au joueur (bah oui, acheter Brora c'est pas la même chose qu'acheter William Peel

)
Après on peut imaginer que le nombre de mignonettes influe négativement sur le jeu : genre les clients/cavistes aident les petites distilleries qui ont besoin de promotion en leur offrant une tête de gondole, tandis qu'ils facturent à plein pot les grosses distilleries qui sont largement solvables...
Reste plus qu'à calculer diverses taxes ou bonus/malus basées sur la renommée (impôts foncier par exemple, vu que ce serait proportionnel au nombre

)... j'imagine bien une carte du genre : "Payer vos droits d'inscription au salon Whisky Tokyo 200€ par jetons Renommée" : bah oui, une distillerie renommée se doit d'avoir un stand grandiose avec beaucoup de m² et beaucoup de
jolies filles personnel par rapport à une petite distillerie... donc des coups en conséquence
On introduit ainsi une sorte de système de "charges variables" que les gros ont a gérer (handicap/challenge/intérêt) mais qui n'impacte que peu les petits (évite la démotivation)...
Comme tout impôt, il peut y avoir un effet de seuil (choix stratégique du joueur, event de jeu...) : non imposable en dessous d'un certain nombre de Renommée, imposable au dessus
La Renommée permet aussi d'avoir des victoires alternatives (en plus de mettre les autres joueurs sur la paille comme tu l'as indiqué), par exemple : atteindre 20 jetons de Renommée...
Je trouve qu'en pratique, le tableau des prix comme les jetons sont 2 choses faciles à mettre en place dans un jeu, quant à l'inflation et la renommée ce sont 2 mécanismes que je trouve adaptés au thème et qui permettraient de gérer la non-linéarité de la difficulté et de l'intérêt du jeu.
Cela permet de plus un autre type victoire, par exemple : avoir XXX€ en compte en banque, sachant que cela oblige à monter en Renommée et à faire beaucoup de tour de jeu et donc de subir une forte inflation
Enfin... je parle, je parle... j'écris au fur et à mesure que j'y pense, mais c'est peut-être pas du tout cela que tu cherches ?
EDIT: j'ai oublié de parler du quizz... j'imaginais cela comme quelque chose de vraiment anecdotique et ludique, genre une seule case 'Quizz' pour tout le plateau, donc peu de chance de tomber dessus... si dans une partie de 20 tours, tu as 4 ou 5 questions, ça change un peu le rythme, ça introduit de la diversité... mais bon, c'est peut-être déjà trop ?